L'utilità Dr. Watson nelle versioni precedenti di Windows (principalmente Windows 9x e NT 4.0) era uno strumento di debug che registrava errori di applicazione e crash di sistema . Quando un programma si è schiantato o ha riscontrato un grave errore, il Dr. Watson raccoglieva automaticamente informazioni sull'evento, inclusi i dettagli sull'applicazione, sulla configurazione del sistema e sullo stato del sistema al momento dell'incidente. Queste informazioni sono state quindi salvate su un file di registro (in genere un file .dmp) che potrebbe essere esaminato per aiutare a diagnosticare la causa del problema.
In sostanza, ha agito come un rudimentale reporter di crash, fornendo agli sviluppatori e agli utenti dati preziosi per la risoluzione dei problemi di software. Le versioni successive di Windows incorporavano strumenti di debug più sofisticati e integrati, rendendo il Dr. Watson in gran parte obsoleto.