No, un Sony Walkman (riferito ai lettori di musica digitale, non ai giocatori di cassette) non si sincronizza direttamente con Windows Media Player. Mentre alcuni walkman più vecchi avrebbero potuto usare software proprietario che * potrebbe * interagire con Windows Media Player indirettamente (trasferendo i file manualmente), non esiste una sincronizzazione diretta come trovi con iTunes e iPod. Sony Walkmans in genere usa il proprio software (o, più recentemente, si basano sui trasferimenti di file tramite un esploratore di file).